Vai trò của Trần Tự Khánh trong cơ nghiệp nhà Trần là điều không phải bàn cãi khi ông đánh đông dẹp bắc, trong giữ vua Lý, ngoài trấn áp chư hầu. Nhưng Trần Tự Khánh cũng không phải trung thần của nhà Lý và cũng không hẳn vì nhánh của người anh Trần Thừa giống như Trần Thủ Độ.

Nếu Trần Tự Khánh là tôi trung của nhà Lý thì ông đã vài lần mang quân đánh lại Lý Huệ Tông, cũng như không mang quân đốt cung vua. Nắm binh quyền trong tay, Trần Tự Khánh đã nghĩ đến việc tự lập trở thành vua chứ không phải là vun vén cho chi trưởng của Trần Thừa. Đại Việt sử lược có quan điểm thân nhà Trần dẫn chi tiết: "Thái úy (tức Trần Tự Khánh) dẫn binh đến trạm Nỗ ngồi nghĩ. Thái úy giỡn chơi, chỉ cái cành nhỏ trên cây mà bảo kẻ tả hữu rằng: "Như ta làm vua, bọn các ông xem ta bắn cái cành cây nhỏ kia một phát thì trúng". Thấy vậy, quân tướng đều vừa sợ, vừa phục. Nhưng một lát sau cái trạm ấy sụp đổ, đè phủ lên người Thái úy. Quân sĩ sợ lắm, vội lo tìm bới mãi mới thấy Thái úy. Vậy mà Thái úy vẫn không hề gì".

Vào thời xưa, việc nêu ví dụ mình làm vua vốn đã là hành động bất trung rồi nên câu nói của Trần Tự Khánh không khác gì để đánh tiếng cho chư tướng xung quanh. Việc bắn trúng cành cây nhỏ giống như thông điệp trời giúp ta làm vua vậy nên bọn quân sĩ càng sợ càng phục. Hay cả chi tiết cái trạm sụp đổ đè lên người Tự Khánh mà cũng không hề hấn gì càng để chứng tỏ viên tướng này có sức khỏe, được chở che, là chân mệnh thiên tử.

Một chi tiết khác nêu bật tham vọng nối ngôi vua nhà Lý của Trần Tự Khánh là cầu hôn hoàng gia. Trong vở kịch nhà Lý trao ngôi cho nhà Trần thì chìa khóa chính là việc chuyển ngôi qua hôn nhân giữa Lý Chiêu Hoàng và Trần Cảnh. Vở kịch đó được hậu thế cho là một bàn tay của Trần Thủ Độ dàn dựng nhưng trên ghi chép thì Trần Tự Khánh đã tính từ trước khá lâu. Chỉ có điều, Tự Khánh không nhắm cho người cháu Trần Cảnh mà lại nhắm cho chính con trai mình là Trần Hải.

Đại Việt sử lược chép: Tháng mười (1222), mùa đông, nhà vua cùng Thái hậu ngự ở điện Thiên An xem con của Thái úy là Hiển Đạo Vương tên Hải dâng nạp lễ vật cầu hôn. Việc một người đang nắm giữ binh quyền như Trần Tự Khánh cầu hôn cho con trai với công chúa thì Lý Huệ Tông có thể từ chối vào thời điểm đó không? Sử không ghi chép nhưng chúng ta có thể đoán rằng Huệ Tông không thể từ chối. Và nếu mạch lịch sử theo đúng toan tính của Tự Khánh thì con của ông sẽ trở thành phò mã rồi sau đó trở thành vua đầu của nhà Trần như cách mà Trần Cảnh sau này làm. Khi ấy, Trần Tự Khánh sẽ trở thành thái thượng hoàng và danh chính ngôn thuận làm người lãnh đạo triều đình. Nhưng mọi toan tính của Tự Khánh đều trôi ra sông ra biển khi ông qua đời một cách đáng ngạc nhiên vào cuối 1223. Khâm định Việt sử thông giám cương mục chép vỏn vẹn câu: "Tháng 12, Trần Tự Khánh mất. Dùng anh Hoàng hậu là Trần Thừa làm Phụ quốc Thái úy" nên không phải ai cũng thấy cái lắt léo ở trong. Đại Việt sử lược chép rõ hơn: "Đầu mùa đông, Thái úy đánh quân Sơn Lão ở Sách Mông. Tháng chạp, ngày Kỷ Mão. Phụ quốc Thái úy Trần Tự Khánh lìa trần trong ngôi nhà ở Phù Liệt". Như vậy có thể thấy vài tháng trước khi qua đời, Tự Khánh vẫn rất khỏe mạnh nên mới cầm quân đánh giặc được vậy mà sau đó đột tử.

Cái đáng ngờ tiếp theo là sau khi Tự Khánh qua đời, Trần Thừa trở thành thái úy thì vai trò của Trần Hải - con trai của Trần Tự Khánh biến mất. Trần Tự Khánh mất khi ngoài 50 tuổi thì Trần Hải có lẽ cũng đã trưởng thành và khẳng định được phần nào tài năng. Bản thân Tự Khánh cũng rất chú ý bồi dưỡng cho con trai nên đã tập trung xây dựng sẵn danh vọng cho Trần Hải.

Năm 1217, khi Lý Huệ Tông về nương nhờ dưới quân của Trần Tự Khánh thì đã dùng Trần Tự Khánh làm Thái úy, những lúc trều bái nhà vua thì không phải xưng tên. Con trưởng của Trần Tự Khánh là Hải làm tước Vương. Thời nhà Lý, tước vương vốn chỉ dành cho người thân cùng họ với vua hoặc có công cao đặc biệt. Ngay cả Lý Thường Kiệt vốn là người họ Ngô sau được ban quốc tính (họ vua) thì cũng chỉ được phong làm Phụ quốc thái phó, dao thụ chư trấn tiết độ, đồng trung thư môn hạ, thượng trụ quốc, thiên tử nghĩa đệ, phụ quốc thượng tướng quân, tước Khai quốc công. Sau khi Lý Thường Kiệt mất thì vua Lý Nhân Tông cũng chỉ phong ông là Việt quốc công chứ không phong vương. Hay như Tô Hiến Thành cả đời lập bao công trạng thì mãi đến lúc 73 tuổi mới được Lý Anh Tông phong tước vương như cách gia ân để ông gắng phò tá ấu chúa Lý Cao Tông. Vậy mà Trần Hải khi đó nhờ ảnh hưởng của người cha Trần Tự Khánh đã được phong vương, coi như hạt giống trụ cột sau này không chỉ của gia tộc nhà Trần mà có lẽ được nhắm đến vai trò chủ chốt gánh vác ngai vàng.

Vậy mà sau khi Tự Khánh qua đời thì Trần Hải không còn tý danh vọng nào và không còn được lịch sử nhắc tên. Cuộc cầu hôn của Trần Hải với công chúa nhà Lý cũng không bao giờ được nhắc nữa. Ông bác Trần Thừa không bảo trợ tiếp cuộc hôn nhân giữa Trần Hải với 2 công chúa nhà Lý mà dành luôn 2 chỗ quan trọng đó cho hai người con của mình. Như chúng ta đã biết, Lý Huệ Tông có 2 công chúa đều được ban hôn cho con của Trần Thừa: người chị Lý Oanh tức Thuận Thiên công chúa ban đầu kết hôn với Trần Liễu còn người em là Lý Phật Kim (tức Lý Chiêu hoàng) kết hôn với Trần Cảnh (tức Trần Thái Tông). Đương nhiên, Trần Hải ra rìa.

Khi Trần Tự Khánh còn sống thì lúc xếp công ban thưởng, cha con của Tự Khánh đều hơn cha con của Trần Thừa. Lúc Trần Tự Khánh được phong làm thái úy, ra vào không phải xưng tên, Trần Hải được phong vương thì Trần Thừa mới được phong làm liệt hầu (dưới cả tước công). Trần Thừa cũng chỉ được phong chức quan Nội thị phán thủ (Một chức quan ở Nội thị sảnh, giữ chức hầu hạ trong cung, vâng tuyên chế lệnh) với đặc cách là "Mỗi khi có lễ tiệc lớn được cho ngồi dự ở điện Thiên An". Con trưởng của Trần Thừa là Trần Liễu cũng chỉ được phong quan nội hầu chứ chẳng có tước gì hết.

Có thể thấy tuy người nhà Trần chia nhau cài cắm triều đình từ trong ra ngoài nhưng vẫn có sự phân biệt. Nhánh của Tự Khánh nắm binh quyền nên có ưu thế rõ ràng hơn so với nhánh của Trần Thừa gần gũi với nhà vua nhưng lại không có thực lực.

Về nguyên nhân cái chết của Trần Tự Khánh thì chúng ta không có bằng chứng gì để lạm bàn nhưng sau khi không còn Tự Khánh thì nhánh của Trần Thừa đã nắm lấy quyền lực. Ngoài thì Trần Thừa làm thái úy, trong thì Trần Cảnh làm Nội thị chính thủ. Trần Liễu cũng được phong làm Phụng Càn vương chứ không còn kém vế so với người em họ Trần Hải. Nhưng còn Trần Hải - một trong những người họ Trần đầu tiên được phong vương thời Lý thì không được nhắc tên.

Nhưng dù Trần Tự Khánh muốn tìm ngôi vua cho mình hay con trai mình thì việc đánh đông dẹp bắc, thao túng triều đình của ông đã giải tỏa xong con đường cho gia tộc nhà Trần thay nhà Lý giữ ngôi vua. Điều này suy cho cùng cũng là một bước tiến thuận lợi cho dân tộc trong việc "make Đại Việt great again" trước mối đe dọa từ phương Bắc. Sau khi Trần Thái Tông lập ra nhà Trần, truy phong cho ông thành Kiến Quốc đại vương, ghi nhận sự quan trọng của ông trong việc thành lập nhà Trần.

Ngô Thì Sĩ trong Việt Sử Tiêu Án đã bình luận dã tâm làm vua của Trần Tự Khánh như sau: "Vua Huệ Tông tìm sắc đẹp ở trong làng chài lưới, cha chết chưa chôn mà ở trước cữu sai người đi đón con gái, trong cung được lúc lo buồn, bỏ mẹ mà cùng chạy trốn với gái, ân ái như thế, cớ gì Tự Khánh lại đem quân đến kinh đô, cớ gì nó lại rước vua, là vì nó muốn đem Huệ Tông làm của hiếm có, giữ lấy ở tay nó, để sai khiến thiên hạ, cho nên nó thác ra là nhớ em gái, làm cho Huệ Tông tin chắc mà giao phó thân cho nó, nếu Tự Khánh không chết, thì nó sẽ chẹt cổ Huệ Tông mà cướp lấy ngôi báu, còn đợi đâu đến truyền ngôi vua cho con gái nữa?"